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Correction exercices la liaison peptidique PDF Imprimer Envoyer
Écrit par Jean Michel Niederberger   

 

P.144 N°4\
Asp – Phe
D’après le tableau des acides alt-aminés (P. 124-125), Asp est l’abréviation de l’acide aspartique et Phe l’abréviation de la phénylalanine.
 
H2N – CH – CO – NH – CH – COOH
         │                      │
         CH2 - COOH      CH2 – C6H5
 
P.144 N°8\
Formule de l’alanine :
H2N – CH – COOH
         │
         CH3
Equation de synthèse :
 
H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH --> H2N – CH – CO – NH – CH – COOH + H2O
         │                             │                               │                      │
         CH3                         CH3                           CH3                  CH3        
 
P.144 N°10\
1. A partir de deux acides alt-aminés différents, quatre dipeptides différents peuvent être synthétisés.
2.
H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH --> H2N – CH – CO – NH – CH – COOH + H2O
         │                             │                               │                      │
         CH(CH3)2                 H                               CH(CH3)2         H                                 
         Valine                             glycine
 
3. Le code des 4 dipeptides sont :
Val – Val
Gly – Gly
Val – Gly
Gly – Val
 
P. 145 N°14\
1.
H2N – CH – COOH Masse molaire : MG = 2×M(C) + 2×M(O) + M(N) + 5×M(H)
          │                                         = 2×12 + 2×16 + 14 + 5×1 = 75 g·mol-1
          H                                              mG = n×MG = 0,50×75 = 38 g
glycine
 
H2N – CH – COOH Masse molaire : MV = 5×M(C) + 2×M(O) + M(N) + 11×M(H)
          │                                         = 5×12 + 2×16 + 14 + 11×1 = 117 g·mol-1
          CH(CH3)2                                        mV = n×MV = 0,50×117 = 59 g
valine
 
2.
H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH --> H2N – CH – CO – NH – CH – COOH + H2O
          │                            │                               │                      │
          H                            CH(CH3)2                   H                     CH(CH3)2 
Gly                                          Val                                          Gly-Val
3. D’après l’ équation de synthèse, 1 mole de glycine réagit avec 1 mole de valine pour former 1 mole de Gly –Val et 1 mole d’eau.
donc 0,50 mol de glycine conduit à la formation de 0,50 mol de Gly – Val.
4. Masse molaire du dipeptide : M = 7×M(C) + 3×M(O) + 2×M(N) + 14×M(H)
                                              = 7×12 + 3×16 + 2×14 + 14×1 = 174 g·mol-1
 
m = n×M = 0,50×174 = 87 g
 

P.145 N°16\
1.a.

H2N – CH – COOH  acide carboxylique
          │

          H

 amine primaire
b.
H2N – *CH – COOH
           │
           CH3
Un carbone asymétrique, noté *, est un atome de carbone qui est lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents.
 
c.
                        COOH                                                  COOH           
                        │                                                         │
                        │                                                         │

             H2N___│___H                                          H___│___NH2

                        │                                                         │
                        │                                                         │
                        CH3                                                      CH3
            D- alanine                                                       L-alanine
 
2.
  1. a. Quatre dipeptides sont synthétisés à partir d’un mélange équimolaire de 2 acides alt-aminés différents.
b. et c.
H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH --> H2N – CH – CO – NH – CH – COOH + H2O     liaison peptidique
         │                             │                               │                      │
         H                             CH3                           H                      CH3
            Gly                              Ala                          Gly – Ala
 
3. Les deux acides alt-aminés nécessaires à la synthèse de ce dipeptide sont :
 
H2N – CH – COOH
          │
          CH2 – SH
 
H2N – CH – COOH
          │
          CH(CH3)2
Mise à jour le Lundi, 08 Juin 2009 14:03